Надя Сказка известна как бывшая девушка популярного музыканта Ильи Лагутенко. С ним она познакомилась на тусовке и на три года к нему прилипла намертво. Она вместе с ним ездила на гастроли, побывала даже за границей. На время всех этих поездок и вечеринок ребенка она оставляла со своей матерью, так что воспитанием девочки по большей части занималась бабушка.
Они были вместе на протяжении трех лет — с 2002 по 2005 год, но после их скандального расставания лидер группы «Мумий Тролль» женился на бывшей модели Ане Жуковой, и на сегодняшний день супруги воспитывают двух дочерей.
«Мы дали друг другу все, что могли. Исчезло то энергетическое поле, что связывало нас прошедшие несколько лет. Илья Лагутенко был моим последним мужчиной. Я стала свободной, стала очень активно знакомиться с молодыми людьми и общаться, но это ни разу не доходило до завершения. Это такой кайф! Принадлежать одному — скучно, многим — опасно. Лучше без этого».
У Надежды Силенской есть взрослая дочь Анастасия, которую она часто берет с собой на различные светские мероприятия. Девушка работает в пиар-отделе модельного агентства Avant Models Agency.
«Я всегда считала себя красавицей. Я во всех музеях мира обнаруживаю своих двойников. Мои антропологические данные полностью совпадают с данными Венеры Милосской — какие еще нужны подтверждения моего совершенства?»
Но и после расставания с музыкантом она не угомонилась. Жила в Санта-Монике с Филиппом Рукавишниковым, наследником известного скульптора, потом закрутила роман с футболистом Мануэлом да Коштой, тогда игравшим за «Локомотив».
Долгое время не общалась со своей матерью. Они помирились незадолго до смерти последней, по словам Силенской — за обсуждением мужиков. Потом женщина скончалась, и это внесло разлад в семью. Дело в том, что Сказка хотела похоронить мать на Ваганьковском кладбище, а ее дочь настаивала на другом и обвиняла родительницу в желании просто покрасоваться. Тогда они разругались.
На лето 2023 года они не разговаривали уже около четырех лет. Надежда утверждала, что любит свою дочку и гордится ею, но не видит смысла общаться и не имеет никакого желания звонить. При этом считает, что все однажды должны прекратить общаться с детьми, потому что это пойдет на пользу. В то же время отмечала, что присматривает за своей кровинкой через социальные сети и уверена, что та абсолютно счастлива.